Não existe o “em” antes de “alto e bom som”.
O certo é:
Disse tudo, alto e bom som.
Disse alto e bom som que a amava.
“Um dos que” faz a concordância no plural.
Exemplos:
Ele foi um dos que chegaram cedo (dos que chegaram cedo, ele foi um).
Ele era um dos que sempre vibravam com a vitória (dos que vibravam com a vitória, ele era um).
À medida que significa “à proporção que”, “conforme”.
Não existe a expressão “à medida em que”.
Na medida em que corresponde a “tendo em vista que”.